本剧是讲述'一个关于‘特别的朋友’的故事'。　　程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。　　三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。　 李大仁（陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋爱都很短暂！　　从高中起就不对盘的男女，却阴错阳差的一直在一起，却成为不谈恋爱的一辈子朋友。　　都市里，每个人都在寻找着爱情、努力的为自己配对着最适合的另一半。总是跌跌撞撞的，才发现，原来那个人，早就在身边，默默地守护着……